Benzotrifuroxan

Benzotrifuroxan ist eine heterocyclische organische Verbindung, die der Gruppe der 1,2,5-Oxadiazole zugeordnet werden kann. Es leitet sich formal vom nicht existierenden Hexanitrosobenzol ab. Bei der energiereichen Verbindung handelt es sich um einen Explosivstoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzotrifuroxan
Andere Namen	Benzotrisfuroxan BTF Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]tris[1,2,5]oxa­diazol-1,4,7-trioxid Benzotris[1,2,5]oxadiazol-1,4,7-trioxid
Summenformel	C6N6O6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3470-17-5 PubChem 18982 Wikidata Q15632768
Eigenschaften
Molare Masse	252,103 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	195 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1924 von O. Turek als Hexanitrosobenzol synthetisiert.^[5][6] Neben der Hexanitrosostruktur könnten auch symmetrische polycyclische Strukturen formuliert werden.

Historische, nicht reale Strukturen von Benzotrifuroxan

Untersuchungen mittels IR- und Raman-Spektroskopie^[7] sowie Einkristallröntgenbeugung^[2] zeigten, dass diese Strukturen nicht real sind und die Verbindung als tetracyclische Benzotrifuroxanstruktur vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrifuroxan kann durch den thermischen Abbau von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol erhalten werden.^[5][6]

Eine weitere Synthese kann durch die Umsetzung von 5,7-Dichlor-4,6-dinitronbenzofuroxan mit Natriumazid erfolgen.^[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzotrifuroxan ist ein kristalliner Feststoff, der bei 195 °C schmilzt.^[3] Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Pna2₁ (Raumgruppen-Nr. 33)Vorlage:Raumgruppe/33.^[2][9] Die molare Bildungsenthalpie beträgt 606 kJ·mol⁻¹, die Verbrennungsenthalpie −2967 kJ·mol⁻¹.^[10]

Chemische Eigenschaften

Benzotrifuroxan kann explosionsartig zerfallen. Die Explosionswärme beträgt 5903 kJ·kg^−1[11], die Detonationsgeschwindigkeit 8,61 km·s⁻¹.^[12] Die Verbindung ist schlagempfindlich.^[13]

Benzotrifuroxan bildet mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, 1-Phenylnaphthalin, 2-Phenylnaphthalin und Tetrahydronaphthalin stabile Komplexe. Eine Umkristallisation in Benzol ergibt einen 1:1-Komplex, wobei das Benzol erst bei 100 °C im Vakuum entfernt werden kann.^[1]

Verwendung

In Kombination mit TNT kann die Verbindung zur Herstellung von Nanodiamanten durch Detonationsschockwellen verwendet werden.^[14]

Weblinks

Commons: Benzotrifuroxan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien