Bismabenzol

Bismabenzol ist eine Organobismutverbindung. Sie leitet sich vom Benzol ab, wobei eine CH-Einheit durch ein Bismutatom ersetzt ist. Bismabenzol steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen eine CH-Einheit des Benzols gegen ein Atom der fünften Hauptgruppe ersetzt ist: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol und Stibabenzol. Bismabenzol ist hochreaktiv, sodass es nicht isoliert werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bismabenzol
Andere Namen	Bismin
Summenformel	C5H5Bi
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 289-52-1 PubChem 136133 ChemSpider 119910 Wikidata Q28102231
Eigenschaften
Molare Masse	274,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Bismabenzol kann ausgehend von Dibutylstannacyclohexadien hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Bismut(III)-chlorid in Tetrahydrofuran umgesetzt. Dabei wird das Zinn- gegen ein Bismutatom ausgetauscht, das jedoch noch ein Chloratom trägt.^[2] Durch Umsetzung mit Diazabicycloundecen^[2] oder Diazabicyclononen^[3] findet eine Eliminierung statt und es bildet sich das aromatische Bismabenzol.

Eigenschaften und Reaktionen

Bismabenzol ist hochreaktiv und polymerisiert im Normalfall innerhalb kürzester Zeit. Es kann jedoch in einer Diels-Alder-Reaktion abgefangen werden, beispielsweise mit Hexafluorbutin, wodurch ein stabiles Derivat erhalten wird.^[3] Wird die Synthese bei −78 °C durchgeführt, bildet sich ein Dimer durch Diels-Alder-Reaktion zweier Moleküle Bismabenzol. Wird die Lösung dann auf −10 °C erwärmt entsteht monomeres Bismabenzol, das kurzzeitig stabil ist und durch NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden kann.^[4]