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Bourguel-Alkin-Synthese

Namensreaktion Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

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Die Bourguel-Alkin-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1925 von Maurice Bourguel veröffentlicht wurde.[1] Mit der Synthese lassen sich Alkine aus 2,3-Dibrom-1-propen herstellen.[2]

Übersichtsreaktion

Die Bourguel-Alkin-Synthese erfolgt in zwei Reaktionsschritten. Zunächst findet eine Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung statt, worauf eine Reaktion mit Natriumamid folgt.[1]

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Übersichtsreaktion der Bourguel-Alkin-Synthese

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert das 2,3-Dibrom-1-propen zunächst in einer Grignard-Reaktion, um ein substituiertes 2-Brom-1-propen zu synthetisieren. Es folgt eine Reaktion mit Natriumamid, um das gewünschte Alkin zu synthetisieren.[1][2]

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Reaktionsmechanismus der Bourguel-Alkin-Synthese

Die Vorteile in der Verwendung von Natriumamid sind die hohe Ausbeute[3] und die Möglichkeit, dass interne Alkine zu terminalen Alkinen isomerisieren können.[4]

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Anwendung

Die Bourguel-Alkin-Synthese findet in der Herstellung von Alkinen Anwendung.[1]

Einzelnachweise

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