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Bourguel-Alkin-Synthese
Namensreaktion Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Die Bourguel-Alkin-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1925 von Maurice Bourguel veröffentlicht wurde.[1] Mit der Synthese lassen sich Alkine aus 2,3-Dibrom-1-propen herstellen.[2]
Übersichtsreaktion
Die Bourguel-Alkin-Synthese erfolgt in zwei Reaktionsschritten. Zunächst findet eine Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung statt, worauf eine Reaktion mit Natriumamid folgt.[1]
Reaktionsmechanismus
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert das 2,3-Dibrom-1-propen zunächst in einer Grignard-Reaktion, um ein substituiertes 2-Brom-1-propen zu synthetisieren. Es folgt eine Reaktion mit Natriumamid, um das gewünschte Alkin zu synthetisieren.[1][2]
Die Vorteile in der Verwendung von Natriumamid sind die hohe Ausbeute[3] und die Möglichkeit, dass interne Alkine zu terminalen Alkinen isomerisieren können.[4]
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Anwendung
Die Bourguel-Alkin-Synthese findet in der Herstellung von Alkinen Anwendung.[1]
Einzelnachweise
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