Butallylonal

Butallylonal ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Racemat aus zwei Barbitursäure-Enantiomeren. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und vor allem in der Tiermedizin eingesetzt, derzeit gibt es allerdings keine Präparate auf der Basis von Butallylonal mehr, es wurde vollständig durch Pentobarbital ersetzt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Butallylonal
Andere Namen	(RS)-5-(2-Bromallyl)-5-sec-butylbarbitursäure
Summenformel	C11H15BrN2O3
Kurzbeschreibung	Kristalle mit schwach bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1142-70-7 3486-86-0 (Natriumsalz) EG-Nummer 214-537-5 ECHA-InfoCard 100.013.215 PubChem 14362 ChemSpider 13723 Wikidata Q1017842
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	303,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131 °C (Polymorph I)[2] 128 °C (Polymorph II)[2] 104 °C (Polymorph III)[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereochemie

In der Seitenkette des heterocyclischen Rings weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und eine (S)-Form, die im Verhältnis 1:1 vorliegen, also ein Racemat darstellen.

Rechtsstatus

Butallylonal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.^[5]

International fällt Butallylonal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.