Sec-Butylamin

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	sec-Butylamin
Andere Namen	2-Aminobutan Butan-2-amin sec-BA 1-Methylpropylamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13952-84-6 (Racemat) 513-49-5 [(S)-sec-Butylamin] 13250-12-9 [(R)-sec-Butylamin] EG-Nummer 237-732-7 ECHA-InfoCard 100.034.288 PubChem 24874 Wikidata Q288208
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−104 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	181 hPa (20 °C)[1] 258 hPa (30 °C)[1] 434 hPa (40 °C)[1] 639 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert	10,56 (25 °C, konjugierte Säure)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,387–1,393 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​314​‐​400 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][6]
Toxikologische Daten	152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

Isomere von sec-Butylamin
Name	(R)-sec-Butylamin	(S)-sec-Butylamin
Strukturformel
CAS-Nummer	13250-12-9	513-49-5
	13952-84-6 (Racemat)
EG-Nummer	236-232-6	208-164-7
	237-732-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.032.924	100.007.423
	100.034.288 (Racemat)
PubChem	2724537	6713753
	24874 (Racemat)
Wikidata	Q27254421	Q27294865
	Q288208 (Racemat)

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.^[1]

sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.^[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.^[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.^[8][3] Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg⁻¹ sec-Butylamin als Rückstand enthalten.^[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.^[1]

Weblinks

Commons: sec-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien