Carbonylbromid

Carbonylbromid (Bromphosgen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säurehalogenide. Sie ist das Dibromid der Kohlensäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbonylbromid
Andere Namen	Bromphosgen Carbonyldibromid
Summenformel	CBr2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit starkem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-95-3 PubChem 79057 Wikidata Q4115352
Eigenschaften
Molare Masse	187,81 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,5 g·cm−3[1]
Siedepunkt	65 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Carbonylbromid wurde zuerst 1863 durch J. Schiel durch Reaktion von Kohlenmonoxid mit Bromdampf in Sonnenlicht synthetisiert.^[3]

Es wird heute durch Reaktion von Tetrabromkohlenstoff mit Schwefelsäure bei 150–170 °C mit etwa 50 % Ausbeute gewonnen.^[3]

${\displaystyle \mathrm {CBr_{4}\ +\ H_{2}SO_{4}\ {\xrightarrow[{}]{}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ COBr_{2}+\ 2HBr+\ SO_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ COBr_{2}+\ SO_{2}+\ H_{2}O+\ Br_{2}} }$

Eigenschaften

Carbonylbromid ist eine farblose Flüssigkeit mit starkem Geruch, die an Luft raucht^[1] und sich bei erhöhten Temperaturen (vor allem in Gegenwart von Verunreinigungen) oder Lichteinfluss zu Kohlenstoffmonoxid und elementarem Brom zersetzt.^[3] Sie hydrolysiert in Wasser zu Bromwasserstoff und Kohlendioxid.^[1]

Verwendung

Carbonylbromid wird zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.^[1]