Carboxymethylcellulosen

Carboxymethylcellulosen (CMC) sind Celluloseether, Derivate der Cellulose, bei denen ein Teil der Hydroxygruppen als Ether mit einer Carboxymethyl-Gruppe (–CH₂–COOH) verknüpft sind. Die Cellulose wird aus Nadel- und Laubhölzern gewonnen.

Strukturformel
Carboxymethylcellulose (R = CH2COOH) (beispielhaft mit einem mittleren Substitutionsgrad (DS) von 2,0 dargestellt)
Allgemeines
Name	Carboxymethylcellulose
Andere Namen	Carmellose Cellulosegummi CELLULOSE GUM (INCI)[1] E 466[2]
CAS-Nummer	9000-11-7 (Säureform) 9004-32-4 (Natriumsalz)
Monomere/Teilstrukturen	carboxymethylierte Cellobiose
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest[3]
Löslichkeit	Natriumsalz: unlöslich in organischen Lösemitteln, löslich in Wasser[3] Säureform: unlöslich in Wasser, Säuren und organischen Lösemitteln; löslich in alkalisch-wässrigen Lösungen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Cellulose oder Zellstoff wird gemahlen und mit Natronlauge in die reaktivere Alkalicellulose überführt. Die Alkylierung der Alkalicellulose zur Carboxymethylcellulose erfolgt mit Chloressigsäure. Dabei bleibt die Cellulose-Struktur erhalten.

Da bei dieser Reaktion nicht alle Hydroxygruppen reagieren, entstehen Carboxymethylcellulosen mit unterschiedlichem Substitutionsgrad.

Eigenschaften

In der Säureform sind Carboxymethylcellulosen unlöslich in Wasser. Sie sind dagegen gut in basischen Lösungen löslich.

Eine durch Quervernetzung erzeugte wasserunlösliche Variante von Carboxymethylcellulose ist Croscarmellose-Natrium.

Möglicher Einfluss auf die Gesundheit

Carboxymethylcellulosen könnten die Mucus-Barriere im Darm von Säugetieren schwächen. Die Mucus-Barriere isoliert den Darminhalt von der Darmwand. Bei Mäusen ohne IL-10-Gen bewirkte die Substanz im Futter eine bakterielle Überwucherung der Darmschleimhaut und Entzündungszeichen ähnlich dem Morbus Crohn.^[5] Speziell empfindliche Mäuse, die mit Carboxymethylcellulose gefüttert wurden, entwickelten häufigere und schwerere Dickdarmentzündungen.^[6]

Anwendung

Die wichtigste Anwendung für Carboxymethylcellulose ist in der Textilindustrie. Ihre gute Löslichkeit und die filmbildenden Eigenschaften werden für Appreturen von Garnen oder Filamenten benutzt.^[7]

Daneben wird Carboxymethylcellulose als Waschmittelzusatz, Bindemittel, Verdicker, Papierleimungsmittel, Schutzkolloid und in Bohrspülungen bei Erdölbohrungen eingesetzt.

Sie ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E 466, in USA durch 21CFR 182.1745 zugelassen. Cellulosederivate spielen neben den vielen technischen Anwendungen auch im Alltag eine wichtige Rolle. So werden sie im Lebensmittelbereich und vielen Kosmetikprodukten sowie pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt.^[8] CMC verbessert die Konsistenz bei vielen Lebensmitteln, etwa bei Speiseeis (Reduktion der Eiskristallbildung), Mayonnaisen, Saucen, Fruchtmassen, Gelee. Bei Backwaren wird die Stärkeretrogradation verzögert und damit das Altbackenwerden, bei Trockenprodukten wird die Stabilität erhöht und die Rehydratisierbarkeit verbessert.^[9]

In der Pharmazie werden sie als Tablettensprengmittel mit dem Massenanteil 1 % und als Bildner einer Hydrokolloidmatrix (Massenkonzentration 5–10 %) eingesetzt.^[10]

Wirtschaftliche Bedeutung

Der Markt für Cellulosederivate (Celluloseether und Celluloseester) wird in Deutschland auf über 100.000 t geschätzt. Carboxymethylcellulosen sind davon der mengenmäßig bedeutendste Markt.^[11] 1999 wurden in Deutschland allein 2200 t CMC in Waschmitteln verbraucht.^[12] Da Celluloseether-Produkte aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden, gewinnen sie zunehmend an Bedeutung, z. B. als Textilhilfsmittel für umweltfreundliche Verfahren in der Textilindustrie.