1,3,2-Benzodioxaborol

1,3,2-Benzodioxaborol ist eine chemische Verbindung des Bors aus der Gruppe der Alkohole und Brenzcatechinderivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten Boronsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3,2-Benzodioxaborol
Andere Namen	Catecholboran Benzcatechinboran Catecholatoboran Pyrocatecholboran
Summenformel	C6H5BO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-07-7 EG-Nummer 205-991-5 ECHA-InfoCard 100.005.447 PubChem 67506 ChemSpider 10617125 Wikidata Q730606
Eigenschaften
Molare Masse	119,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,125 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	12 °C[2]
Siedepunkt	50 °C (50 mmHg)[2]
Löslichkeit	löslich in Benzol[1], Diethylether, Tetrahydrofuran, Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan und Toluol[3] reagiert leicht mit Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,507 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,3,2-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von Diboran mit Catechol bei 25 °C in Benzol dargestellt werden.^[4]

Die Verbindung kann auch durch Reduktion von 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol^[5] mit Tributylzinnhydrid hergestellt werden.^[6]

Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

1,3,2-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist.^[1]

Verwendung

1,3,2-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von Arenen und Alkenen und zur katalytischen Hydroborierung verwendet.^[1] Sowohl Alkene als auch Alkine reagieren beim Erhitzen rasch mit 1,3,2-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute.^[6][8] Die Verbindung kann auch für die Synthese von Amiden und makrozyklischen Lactamen aus Carbonsäuren verwendet werden.^[3]