Chinolinsäure

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	kristallines gelbes Pulver,[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-00-9 EG-Nummer 201-874-8 ECHA-InfoCard 100.001.704 PubChem 1066 ChemSpider 1037 DrugBank DB01796 Wikidata Q411945
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 185–190 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,41[2] pKs2 (25 °C) = 5,05[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335 P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin^[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.^[6]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.^[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.