Chlorhydrinierung

Als Chlorhydrinierung wird die Bildungsreaktion von Chlorhydrinen bezeichnet. Dieses sind Chloralkohole, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Beispiele

Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von Epichlorhydrin, wobei durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlorpropan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol^[1] gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit Natriumhydroxid racemisches Epichlorhydrin.

Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.^[2]

Weitere Beispiele sind die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung oder die Addition von Chlorwasserstoff an Propenoxid.^[3]

Chlorhydrinierung von 2-Methyl-2-buten.

Auch die Addition von Peroxiden und Titan(IV)-chlorid an Olefinen^[4] und eine Reihe weiterer Verfahren^[5] sind bekannt.

Literatur

• E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.