Citronensäuretriethylester

Citronensäuretriethylester ist der Ester, der aus der Veresterung von Ethanol mit Citronensäure entsteht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronensäuretriethylester
Andere Namen	Triethylcitrat Triethylzitrat 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäuretriethylester E 1505[1] TRIETHYL CITRATE (INCI)[2]
Summenformel	C12H20O7
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmem esterartigen Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-93-0 EG-Nummer 201-070-7 ECHA-InfoCard 100.000.974 PubChem 6506 DrugBank DB16827 Wikidata Q418057
Eigenschaften
Molare Masse	276,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,135 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	−55 °C[4]
Siedepunkt	294 °C[4]
Dampfdruck	0,0025 hPa (25 °C))[4] 1,3 hPa (107 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (65 g·l−1 bei 25 °C)[4] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,4455 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Der Ester ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 294 °C siedet.^[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,88263, B = 1743,204 und C = −122,435 im Temperaturbereich von 380 K bis 567 K.^[6] Citronensäuretriethylester bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 150 °C.^[4]

Verwendung

Herkömmliche Weichmacher auf Phthalsäureesterbasis sind wegen ihrer gesundheits- und umweltschädigenden Aspekte in Verruf geraten. Citronensäureester wie das Triethylcitrat können als ungiftige Alternative eingesetzt werden.^[7] Es wird als künstlicher Trägerstoff und Stabilisator in Lebensmitteln, Deodorants, Polymeren und Pestiziden verwendet.

Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Bezeichnung E 1505 ausschließlich für Aromen und Eiklarpulver zugelassen.^[8]