Cocamiddiethanolamin

Cocamiddiethanolamin (Kokosnussöl-Diethanolamin-Kondensat) ist eine Mischung von Diethanolamiden der Fettsäuren die in Kokosnussöl enthalten sind. Hauptbestandteil ist mit 48,2 % Laurinsäurediethanolamid und die Diethanolamide der Myristinsäure (18 %), Palmitinsäure (8,5 %), Caprylsäure (8 %), Caprinsäure (7 %), Ölsäure (6 %), Stearinsäure (2,3 %) und Linolsäure (2 %).^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cocamiddiethanolamin
Andere Namen	N,N-Bis(hydroxyethyl)kokosamide N,N-Bis(hydroxyethyl)kokosfettsäureamide Kokosamid-DEA COCAMIDE DEA (INCI)[1] Kokosamid-Diethanolamin Kokos-Diethanolamide Kokos-Diethanolamin Kokos-Fettsäurediethanolamide Kokos-DEA Kokosöl-Diethanolamide Kokosöl-Diethanolamin
Summenformel	C(7+n)H(15+2n)NO3 (n = 5, 7, 9, 11, 13, 15)
Kurzbeschreibung	klare gelbliche Flüssigkeit mit einem Geruch nach Kokosnuss[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68603-42-9 EG-Nummer 271-657-0 ECHA-InfoCard 100.065.123 Wikidata Q3681908
Eigenschaften
Molare Masse	231–371 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	23–35 °C[2]
Siedepunkt	169–275 °C[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​350 P: 201​‐​202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​405​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Cocamiddiethanolamin wurde als Verunreinigung in Küstengewässern und Abwässern nachgewiesen.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Cocamiddiethanolamin wird durch eine Kondensationsreaktion bei einem Molverhältnis von 1:1 oder 1:2 der entsprechenden Fettsäuren (Methylcocoat, Kokosöl, Kokosnusssäuren oder behandelte Kokosfettsäuren) mit Diethanolamin bei Temperaturen von bis zu 170 °C und in Gegenwart eines alkalischen Katalysators hergestellt.^[2]

Eigenschaften

Cocamiddiethanolamin ist in verschiedenen Qualitäten erhältlich, die sich durch das molare Verhältnis von Kokosnussöl-Methylester und Diethanolamin unterscheiden, das bei der Herstellung verwendet wird. Das reinste Produkt erhält man bei einem molaren Verhältnis von 1:1. Freies Diethanolamin ist im Endprodukt in Konzentrationen von 4 bis 8,5 % enthalten. Es wurden jedoch auch stärkere Verunreinigungen wie Diethanolamin (18,2 %), Alkanolamide ungesättigter Säuren, Aminsalze der Säuren und N-Nitrosodiethanolamin (219 ppb) nachgewiesen.^[2]

Verwendung

Fettsäurediethanolamide, darunter auch Cocamiddiethanolamin, sind in der Kosmetikprodukten (zum Beispiel Badeöl, Shampoo, Conditioner, Lippenstift und Haarfärbemittel) weit verbreitet. Die Konzentration des Diethanolamids in diesen Zubereitungen reichte von 1 bis 25 %. Zu den nichtkosmetischen Anwendungen gehört die Verwendung als Tensid in leichten Reinigungsmitteln und Geschirrspülmitteln sowie als Entfärbungsmittel für Baumwollsaat.^[2]

Es wird auch als Korrosionsschutzmittel in löslichen, halbsynthetischen und synthetischen Metallbearbeitungsflüssigkeiten auf Wasserbasis und in Poliermitteln verwendet, sowie als antistatisches Mittel in Kunststoffen eingesetzt. Zum Beispiel in Polyethylenfolien für die Alterung von Lebensmittelverpackungen und starrem Polyvinylchlorid. Es wurde auch in Kombination mit Metallsalzen als Antistatikum für Polystyrol und in schlagfesten Gummi-Polystyrol-Mischungen eingesetzt.^[2]