Cyanursäure

Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C₃H₃N₃O₃. Cyanursäure bildet farblose Kristalle, die pro Mol Cyanursäure 2 Mol Kristallwasser enthalten, das an trockener Luft entweicht. Die Verbindung zählt zu den Heterocyclen; Cyanursäure hat aromatischen Charakter.

Strukturformel
Cyanursäure (1) und die tautomere Form Isocyanursäure (2)
Allgemeines
Name	Cyanursäure
Andere Namen	1,3,5-Triazin-2,4,6-triol 2,4,6-Trihydroxy-1,3,5-triazin Isocyanursäure 1,3,5-Triazin-2,4,6-trion (Isocyanursäure)
Summenformel	C3H3N3O3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-80-5 EG-Nummer 203-618-0 ECHA-InfoCard 100.003.290 PubChem 7956 Wikidata Q411314
Eigenschaften
Molare Masse	129,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,75 g·cm−3 (25 °C, wasserfrei)[1]
Schmelzpunkt	320 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	7700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Weiße und trockene Cyanursäure-Kristalle

Gewinnung und Darstellung

Cyanursäure lässt sich durch Hydrolyse von Cyanurchlorid, Zersetzung von Melamin durch Säuren oder durch Erhitzen von Biuret oder Harnstoff auf 200–300 °C gewinnen. Im technischen Maßstab wird Cyanursäure durch Pyrolyse von Harnstoff gewonnen. Die Umsetzung beginnt bei ca. 175 °C.^[4]

Im Labor kann Cyanursäure durch die Reaktion von Natriumdichlorisocyanurat mit Salzsäure hergestellt werden. Aus der heißen Reaktionslösung kristallisiert die Cyanursäure aus.^[5]

Kristalle von Cyanursäure

Eigenschaften

Cyanursäure und Isocyanursäure sind das Trimerisierungsprodukt der Cyansäure und liegen im Gleichgewicht vor, was bedeutet, dass eine Form in die andere übergehen kann. Daher können Cyanursäure und Isocyanursäure nur in ihren Derivaten unterschieden werden.

In Wasser ist die Verbindung wenig löslich, wobei der pH-Wert der gesättigten Lösung zwischen 3,8 und 4 liegt.

Bei Erwärmung kann Cyanursäure in einer heftigen Reaktion zu drei Teilen Cyansäure zerfallen.

Verwendung

Insbesondere wird Cyanursäure als Ausgangsstoff für die Trichlorisocyanursäuresynthese verwendet. Diese ist ein wichtiges Desinfektionsmittel und wird auch zur Chlorung von Schwimmbädern benutzt. Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Cyanursäure findet aber auch bei der Herstellung von Lackhilfsmitteln und als Ausgangsstoff für die Cyansäuregewinnung im Labormaßstab Verwendung.

Isocyanursäure wird als Ausgangsstoff für Herstellung von Triglycidylisocyanurat verwendet, einem Härter für Pulverlacke.

Weblinks

• Beschreibung von Chemical land 21 (englisch)