Cycasin

Cycasin ist ein in vielen Vertretern der Palmfarne (Cycadales) vorkommendes Glycosid. Aglycon des Cycasin ist das Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycasin
Andere Namen	Methylazoxymethanol-β-D-glucosid Cykazin
Summenformel	C8H16N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14901-08-7 PubChem 5459896 Wikidata Q1097932
Eigenschaften
Molare Masse	252,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154 °C[1]
Löslichkeit	wasserlöslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	< 20 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[2] 562 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Palmfarn Cycas revoluta

Cycasin kommt in allen Gattungen der Palmfarne vor, etwa in Cycas revoluta und Cycas circinalis.^[1] Cycasin kommt in allen Pflanzenteilen vor, besonders hoch ist der Gehalt in jungen Sprossen.^[4]

Giftwirkung

Das Aglycon des Cycasins:
Methylazoxymethanol

Cycasin wie sein Aglycon Methylazoxymethanol sind bei Mensch und Nagetieren leberschädigend und bei Nagetieren krebserregend.^[2] Cycasin an sich ist noch nicht giftig, erst das Aglycon. Der letztendlich krebsauslösende Stoff ist erst das Abbauprodukt des Methylazoxymethanols, das Methyldiazonium-Ion, das Nukleinsäuren methyliert.

Beim Menschen führt die Aufnahme von unzureichend gereinigtem Palmfarn-Mehl zu Leberschäden sowie zu neurogenen Effekten. Nach 12 bis 24 Stunden treten Übelkeit und Erbrechen ein, auch Todesfälle sind bekannt. Das häufige Auftreten von Amyotropher Lateralsklerose (ALS) bei Bewohnern von Guam wurde mit der regelmäßigen Aufnahme von Palmfarn-Mehl in Zusammenhang gebracht.^[2]

Auch von Nutzvieh, besonders Rindern und Schafen, sind Vergiftungen nach dem Verzehr von Palmfarn-Blättern bekannt. Besonders in Australien waren diese Vergiftungen lange ein großes Problem, sind doch in vielen Gebieten die Palmfarne die einzig grün bleibenden Pflanzen während der Trockenzeit.^[4]