Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid, auch Hexahydrophthalsäureanhydrid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride. An einem Ring aus Cyclohexan befinden sich zwei Carbonsäuregruppen in Ortho-Stellung, welche gemeinsam ein Anhydrid bilden.

Strukturformel
Strukturformel von Hexahydrophthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid
Andere Namen	HH-PSA 1,2-Cyclohexandicarbonsäureanhydrid Hexahydrophthalsäureanhydrid
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	glasartige, farblose und geruchslose Masse[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-42-7 EG-Nummer 201-604-9 ECHA-InfoCard 100.001.459 PubChem 85689 ChemSpider 77282 Wikidata Q26840977
Eigenschaften
Molare Masse	154,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	291 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338+310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid wird über die Kernhydrierung von Phthalsäureanhydrid hergestellt.^[4] Dieser zusätzliche Prozessschritt ist ein Grund für den höheren Preis gegenüber dem aromatischen Phthalsäureanhydrid.

Herstellung von HH-PSA

Verwendung

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid wird in unterschiedlichen Gebieten der Polymerchemie als Monomer eingesetzt. So ist z. B. die Anwendung als Alternative zu Phthalsäureanhydrid zu erwähnen. Gewünscht ist hier eine bessere Wetterbeständigkeit, vor allem gegen UV-Licht, bei gleichzeitig hoher Härte, was durch Einsatz von Hexahydrophthalsäureanhydrid erreicht werden kann.^[5] Des Weiteren können mit Hilfe von Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid Bindemittel, Polyesterharze, für Lackanwendungen mit deutlich geringerer Viskosität gegenüber von denjenigen auf Basis von Isophthalsäure erzeugt werden. Hieraus resultiert ein höherer Verarbeitungsfestkörper, welcher in Zeiten, in denen dem Umweltschutz viel Aufmerksamkeit geschenkt wird, sehr von Interesse ist.^[5] Als Verarbeitungsfestkörper versteht man den nicht flüchtigen Anteil eines Lacksystems. Da die flüchtigen Anteile meist organische Lösemittel sind (VOC) soll deren Anteil möglichst gering gehalten werden. Neben der Reduktion der nötigen absoluten Lackmenge oder wechseln auf wässrige Systeme ist das erhöhen des Verarbeitungsfestkörpers hier die beste Option.

Neben der Anwendung als Bindemittel in Lacken kann Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid auch als Anhydrid-Härter für Epoxidharze genutzt werden. Eine Anwendung wären Gießharzmassen, welche bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur aushärten können. Zu beachten ist hier ebenfalls der höhere Preis gegenüber Phthalsäureanhydrid.^[6]