Dimercaptobernsteinsäure

Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen und wird daher in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen unter dem Freinamen Succimer eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen	2,3-Disulfanylbernsteinsäure (IUPAC) 2,3-Disulfanylbutandisäure 2,3-Dithioweinsäure DMSA
Summenformel	C4H6O4S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2418-14-6 (unspezifiziert) 304-55-2 (meso) 10008-75-0 (2R,3R) 27887-82-7 (2S,3S) EG-Nummer 219-334-5 ECHA-InfoCard 100.017.577 PubChem 9354 ChemSpider 8988 DrugBank DB14089 Wikidata Q56604713
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	196–198°C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] meso-Isomer keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	> 5.011 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, meso-Isomer)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure.

Isomere von 2,3-Dimercaptobernsteinsäure
Name	(2R,3R)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure	(2R,3S)- ≡ (2S,3R)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure	(2S,3S)-2,3- Dimercaptobernsteinsäure
Andere Namen		meso-2,3- Dimercaptobernsteinsäure, Succimer[2]
Strukturformel
CAS-Nummer	10008-75-0	304-55-2	27887-82-7
	2418-14-6 (unspez.)
EG-Nummer	–	206-155-2	–
	219-334-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	100.005.597	–
	100.017.577 (unspez.)
PubChem	197883	2724354
	9354 (unspez.)
Drugbank		DB00566
	DB14089 (unspez.)
Wikidata	Q81978333	Q423814
	Q56604713 (unspez.)

In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)-, das andere (S)-konfiguriert.

Verwendung

meso-DMSA (Succimer) wird als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop ^99mTc in der medizinischen Diagnostik (z. B. bei der Nierenszintigraphie) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden Succimer oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.^[3] Aufgrund von gemeldeten Nebenwirkungen unterliegt Succimer seit 2017 nach einer Stellungnahme des BfArM der Verschreibungspflicht.^[4]

Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann,^[5] scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist.^[6][7][8] meso-DMSA wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt meso-DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.^[7]