Damascenone

Damascenone sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von ätherischen Ölen sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als Rosen-Ketone bezeichnet werden und auch Damascone und Jonone enthalten.^[1] Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der Parfümindustrie.^[2] Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor.^[3] In der EU ist β-Damascenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.108 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[4]

Schwarze Johannisbeere

Darstellung

β-Damascenon kann aus Prenylphenylsulfon dargestellt werden.^[5] Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus Carotinoiden.^[2] γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit Dimedoncarboxylat als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.^[6]

Vertreter

Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden.

Damascenone
Name	α-Damascenon	β-Damascenon	γ-Damascenon	δ-Damascenon
Andere Namen	(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on	(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on	(EZ)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on (E)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on	(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on (Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on
Strukturformel der trans-Form
CAS-Nummer	35044-63-4 876181-15-6 (cis) 41641-03-6 (trans)	23696-85-7 59739-63-8 (cis) 23726-93-4 (trans)	69522-93-6 41641-04-7 (trans)	83218-16-0 53471-65-1 (trans)
PubChem	91668178 (cis) 68473438 (trans)	5366074		54154127
Summenformel	C13H18O
Molare Masse	190,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung		farblose Flüssigkeit[7]
Schmelzpunkt
Siedepunkt	39 °C (5 Pa)[8]	84–85 °C (0,01 Pa)[9]		62 °C (13 Pa)[8]
Dichte		0,9378 g·cm−3[9]
Brechungsindex		1,4989[9]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Achtung[7]	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	317[7]	siehe oben
	siehe oben	keine EUH-Sätze[7]	siehe oben
	siehe oben	280[7]	siehe oben