Daphnetoxin

Das Daphnetoxin ist ein pflanzliches Toxin. Chemisch gesehen ist es der Benzoesäure-Orthoester eines Diterpenoids.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Daphnetoxin
Summenformel	C27H30O8
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28164-88-7 PubChem 442018 ChemSpider 390576 Wikidata Q27106336
Eigenschaften
Molare Masse	482,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	0,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Frucht des Echten Seidelbastes (Daphne mezereum)

Daphnetoxin kommt hauptsächlich in der Rinde, in geringerer Menge auch in den Samen von verschiedenen Seidelbast-Arten vor. Aus der wissenschaftlichen Bezeichnung der Gattung Daphne wurde der Name der Verbindung abgeleitet. Der Samen des Echten Seidelbastes (Daphne mezereum) enthält z. B. 0,02 % Daphnetoxin.

Biologische Bedeutung

Aufgrund des Gehalts an Daphnetoxin und der chemisch verwandten Verbindung Mezerein (aus Daphne mezereum) sind Samen und Rinde, aber auch andere Pflanzenteile des Seidelbasts stark giftig. Eine Giftaufnahme ist beim Menschen auch durch Resorption über die Haut möglich. Neben starken Entzündungen an der Kontaktstelle kommt es zu schweren Schäden der Niere, des Kreislaufs und des Zentralnervensystems. Einige Vögel wie Drosseln und Bachstelzen scheinen gegen das Gift immun zu sein.

Struktur der verwandten Verbindung Mezerein