Kohlensäurediethylester

Kohlensäurediethylester (auch Diatol oder Diethylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie in Form einer klaren, etherisch riechenden Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlensäurediethylester
Andere Namen	Diethylcarbonat DEC Diatol DIETHYL CARBONATE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-58-8 EG-Nummer 203-311-1 ECHA-InfoCard 100.003.011 PubChem 7766 Wikidata Q420616
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,9764 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−43 °C[2]
Siedepunkt	125,8 °C[3]
Dampfdruck	11 hPa[2] (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (19,2 g/L)[2] löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[3]
Brechungsindex	1,384 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Phosgen mit Ethanol.^[3] Ein neueres Verfahren geht vom Harnstoff aus, wobei die Reaktion mit Ethanol bei 180 °C über Yttriumkatalysatoren erfolgt.^[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Kohlensäurediethylester ist eine farblose und niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 126 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,77616, B = 1721,904 und C = −37,959 im Temperaturbereich von 263 bis 399 K.^[6] Die kritische Temperatur liegt bei 296 °C, der Kritische Druck bei 34,6 bar.^[7] Die Wärmekapazität beträgt bei 21 °C 210,9 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 1,78 J·g⁻¹·K⁻¹.^[8]

Chemische Eigenschaften

Bei höheren Temperaturen zerfällt Kohlensäurediethylester zu Kohlendioxid, Ethanol und Ethen. Die Zersetzungsreaktion verläuft nach einem Zeitgesetz erster Ordnung. Mit einer Aktivierungsenergie von 195 kJ·mol⁻¹ und einem Arrheniusfaktor von 1,15·10¹³ s⁻¹ ergeben die Halbwertszeiten der Zersetzung bei 270 °C mit 95 h, bei 310 °C mit 5 h und bei 360 °C mit 23 min.^[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Kohlensäurediethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (69 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,7 Vol.‑% (570 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[10] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.^[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[10] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.^[10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Kohlensäurediethylester wird als Lösungsmittel für Cellulosenitrat und -ether, Kunst- und Naturharze eingesetzt. Außerdem findet es Verwendung bei organischen Synthesen, zum Beispiel bei der Carboethoxylierung, sowie bei Synthesen von Heterocyclen.

Ferner entsteht es bei der „Entschärfung“ von Phosgen. Dieses entsteht bei der Zersetzung von Chloroform unter Sauerstoffzufuhr und Lichteinfluss neben Salzsäure. Durch den Zusatz von Ethanol kann das Chloroform „phosgensicher“ gemacht werden, denn mit dem Alkohol reagiert das Phosgen sofort zu unschädlichem Kohlensäurediethylester.

Die Verbindung ist auch ein Bestandteil von Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien.^[11][12]