Digitogenin

Digitogenin ist ein Steroid und das Aglycon des Digitonins aus dem Roten Fingerhut.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digitogenin
Andere Namen	(2α,3β,5α,15β,25R)-Spirostan-2,3,15-triol
Summenformel	C27H44O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 511-34-2 PubChem 441886 ChemSpider 390462 Wikidata Q5643134
Eigenschaften
Molare Masse	448,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	281,5 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Roter Fingerhut (Digitalis purpurea)

Digitogenin ist das Aglycon des Digitalis-Glycosids Digitonin, das im Roten Fingerhut vorkommt. Im Digitonin trägt das Digitogenin eine Zuckerkomponente aus fünf Monosaccharid-Einheiten.^[3]

Herstellung

Digitogenin kann aus Digitonin hergestellt werden, indem dieses mit heißer Salzsäure hydrolysiert wird. Dabei werden die Zuckereinheiten abgespalten.^[4]

Eigenschaften

Digitogenin kristallisiert in farblosen Nadeln. Es ist gut löslich in Chloroform und mäßig in Diethylether. In kaltem Ethanol ist es schlecht, in kochendem aber gut löslich. In Wasser ist es praktisch nicht löslich.^[4] Digitogenin ist giftig und verursacht Übelkeit. Außerdem wirkt es stark hämolytisch.^[5]