Digoxigenin

Digoxigenin (kurz DIG) ist ein Cardenolid (Steroid) aus den Blättern des Roten Fingerhuts (Digitalis purpurea) und des Wolligen Fingerhuts (Digitalis lanata). Es ist das Aglykon des Herzglykosids Digoxin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digoxigenin
Andere Namen	(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid
Summenformel	C23H34O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1672-46-4 207226-38-8 (Hydrat) EG-Nummer 216-806-2 ECHA-InfoCard 100.015.279 PubChem 15478 ChemSpider 14728 DrugBank DB03671 Wikidata Q420728
Eigenschaften
Molare Masse	390,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	222 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​310[1]
Toxikologische Daten	3,545 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, i.v.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Literatur

• Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1.