Dipicolinsäure

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure DPA PDC 2,6-DICARBOXYPYRIDINE (INCI)[1] dipicH2
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-83-2 89131-15-7 (Diammoniumsalz) 17956-40-0 (Dinatriumsalz) EG-Nummer 207-894-3 ECHA-InfoCard 100.007.178 PubChem 10367 ChemSpider 9940 DrugBank DB04267 Wikidata Q417164
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C[3]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17[4] pKs2 (25 °C) = 4,97[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Darstellung

Die Verbindung wird während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:^[3]

Decarboxylierung

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure wird von Bakterien bei der Bildung von Sporen gebildet und ist mit verantwortlich für die Thermoresistenz. Es liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.^[5][6][7][8]

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe^[9][10] sowie als Stabilisator für Peroxide^[11] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Weblinks

• Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).