Distomer

Distomer ist ein Begriff aus der medizinischen Chemie und bezeichnet das in Bezug auf eine gewünschte biologische Wirkung weniger aktive Enantiomer eines chiralen Wirkstoffs.^[1] Demgegenüber wird das bezüglich der gewünschten biologischen Wirkung aktivere Enantiomer Eutomer genannt.^[2] Diese Bezeichnungen wurden nach einem Vorschlag von Everhardus J. Ariens eingeführt, der zugleich die Entwicklung enantiomerenreiner Arzneistoffe zur Reduktion von Arzneimittelnebenwirkungen forderte.^[3] Da ein Distomer jedoch in Bezug auf eine andere als die gewünschte biologische Wirkung aktiver sein kann als sein korrespondierendes Eutomer, ist ein Distomer oft für Nebenwirkungen eines aus einem Eutomer-Distomer-Paar bestehenden racemischen Arzneistoffes verantwortlich.

Beispiel: Der Arzneistoff Ibuprofen besteht zu je 50 % aus dem Eutomer und dem Distomer
Eutomer = (S)-(+)-Ibuprofen Dexibuprofen
Distomer = (R)-(–)-Ibuprofen

Der Quotient aus den Wirkstärken des Eutomers und des Distomers eines Arzneistoffes ist das eudismische Verhältnis, dessen dekadischer Logarithmus der eudismische Index.^[4]