Divinylsulfid

Divinylsulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Divinylsulfid
Summenformel	C4H6S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-51-0 PubChem 12321 ChemSpider 11817 Wikidata Q27275519
Eigenschaften
Molare Masse	86,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Siedepunkt	83–84 °C (720 mmHg)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (etwa 1 g/l bei 20 °C)[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5018 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Divinylsulfid kommt natürlich in Bärlauch vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Divinylsulfid wurde erstmals 1920 von O. B. Helfrich und E. E. Reid synthetisiert. Bei der Untersuchung der Reaktion von Senfgas mit Natriumethoxid isolierten sie die Verbindung anstelle des erwarteten 2,2'-Diethoxydiethylsulfids.^[1]

${\displaystyle {\ce {(ClCH2CH2)2S + 2 NaOEt -> (CH2=CH)2S + 2 EtOH + 2 NaCl}}}$

Später zeigten S. H. Bales und S. A. Nickelson bei der Untersuchung der Dehydrochlorierung von Senfgas mit alkoholischem Kaliumhydroxid, dass das Hauptprodukt dieser Reaktion ebenfalls Divinylsulfid in Ausbeuten von 26 bis 35 % ist, abhängig von der Konzentration des Wassers im Reaktionsgemisch. Heute sind noch viele weitere Syntheseverfahren bekannt.^[1]

Eine Methode mit hoher Ausbeute ist die Synthese durch Reaktion von Acetylen mit Schwefelwasserstoff. Das Auftreten von Divinylsulfid in Acetylen bei dessen Herstellung aus Calciumcarbid kann auf das Vorhandensein von Spuren von Calciumsulfid in handelsüblichem Calciumcarbid zurückgeführt werden.^[1]

Eigenschaften

Divinylsulfid ist eine instabile farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1] Von konzentrierter Schwefelsäure wird es unter Rotfärbung zersetzt.^[4]