Ecgonin

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.^[3]

Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien Erythroxylum coca

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ecgonin
Andere Namen	(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C9H15NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 481-37-8 EG-Nummer 207-565-4 ECHA-InfoCard 100.006.879 PubChem 91460 ChemSpider 82586 DrugBank DB01525 Wikidata Q420028
Eigenschaften
Molare Masse	185,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C.^[1] Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend.

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C₉H₁₃NO₂, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C₈H₁₃N, übergeht.