Eicosapentaensäure

Eicosapentaensäure (EPA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure, ein Polyen. Sie gehört zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Eicosapentaenoate. EPA wird oft – vor allem bei Themen wie Ernährung – in Zusammenhang mit Docosahexaensäure (DHA) genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eicosapentaensäure
Andere Namen	EPA (Eicosapentaenoic acid) (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa-5,8,11,14,17-pentaensäure (IUPAC) Icosapentaensäure (IPA) Timnodonsäure 20:5 (ω−3) (Lipidname) EICOSAPENTAENOIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10417-94-4 EG-Nummer (Listennummer) 600-528-7 ECHA-InfoCard 100.117.069 PubChem 446284 ChemSpider 393682 DrugBank DB00159 Wikidata Q409990
Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−54 –(−53) °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol[4]
Brechungsindex	1,4986[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Küchenfertiger Lachs, als Steak geschnitten

In Lebewesen ist Eicosapentaensäure ubiquitär verbreitet, d. h. allgegenwärtig. Angereichert findet sie sich in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Acylglycerine (Glyceride) und Phospholipide. In wenigen Pflanzen kommt sie so gebunden in geringen Mengen vor.^[5]

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl. Die fünf isolierten Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Siehe auch: Bedeutung von Omega-3-Fettsäuren als Nahrungsmittel

Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. So ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Docosahexaensäure (DHA) und Eicosanoiden, welche für Körperfunktionen wie das Immunsystem, die Blutgerinnung, die Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz u. v. a. benötigt werden. Sie besitzt eine positive Wirkung bei gewissen Herzerkrankungen (Koronare Herzkrankheit). In einer Metaanalyse von 2018 konnte keine positive Wirkung einer Nahrungsergänzung mit Omega-3-Fettsäuren bei Herzerkrankungen nachgewiesen werden.^[6][7]

Ihre Biosynthese erfolgt über die α-Linolensäure, eine essentielle Omega-3-Fettsäure. Studien kommen zu unterschiedlichen Ergebnissen bezüglich der Umwandlungsrate von α-Linolensäure in DHA und EPA. Einige Studien nennen, als eher hohe Werte, für die Konversion zu EPA bei gesunden jungen Frauen 21 % (DHA 9 %), bei gesunden jungen Männern etwa 8 % (DHA 0 bis 4 %).^{[8][9][10][11]} Andere Studien sprechen von Umwandlung von etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 2–5 % in DHA, oder sogar von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 %.^[12][13][14] Eine Studie kommt zu dem Schluss, dass α-linolensäurereiches Pflanzenöl, zusammen mit einer linolsäurearmen Ernährung, ähnlich den EPA-Spiegel im Gewebe steigen lässt wie eine Supplementierung mit Fischöl.^[15] EPA und DHA wirken entzündungshemmend, indem sie die Aktivierung des TLR4-Signalwegs abschwächen.^[16]

Neuere wissenschaftliche Studien lassen auf die besondere Bedeutung von EPA zur Förderung positiver Emotionen sowie der Stimmungsaufhellung und günstigen Einflussnahme auf Minderung von Ängsten, Depressionen^{[17][18][19][20]} und Symptomen der Schizophrenie^[21] schließen.^[22] Eine Metaanalyse von 28 randomisierten kontrollierten Studien deutet darauf hin, dass zur Behandlung von Depressionen EPA signifikant wirksamer als DHA ist.^[23]

Gewinnung

Zur Herstellung der Eicosapentaensäure wird Fischöl aus Fischabfällen fetter Seefische aufbereitet.

Bei der Aufbereitung von Fischöl wird dieses aus der natürlichen Triglycerid-Form (TG-Form) mittels Ethanol in die Ethylester-Form (EE-Form) von EPA und DHA umgeestert, man spricht dann von Ethyl-EPA (auch E-EPA, EPA-E, EPA-EE, chemische Bezeichnung Eicosapentaensäureethylester oder Ethyleicosapentaenoat^[24]). Nach der Reinigung und Aufkonzentrierung durch Destillation kann die Ethylester-Form mittels Glycerin wieder zurück in die natürliche Triglycerid-Form umgeestert werden („rTG“ = re-esterified triglyceride). Um Kosten zu sparen, enthalten viele Omega-3-Produkte bzw. EPA/DHA-Konzentrate die Ethylester-Formen von EPA und DHA, die chemisch gesehen kein Öl mehr darstellen, fälschlicherweise jedoch häufig weiterhin als Fischöl-Konzentrat bezeichnet und vermarktet werden. Einige Studien deuten darauf hin, dass die Bioverfügbarkeit von EPA in der TG-Form bzw. rTG-Form höher ist als in der EE-Form.^{[25][26][27][28][29][30][31]}

Alternativ zu den Fischölpräparaten sind seit einiger Zeit auch rein pflanzlich produzierte Omega-3-Kapseln auf dem Markt erhältlich. Das darin enthaltene EPA und DHA wird direkt aus Algen gewonnen oder aus entsprechend hochwertigen Pflanzenölen wie Hanföl zusammengesetzt.^[32]

Nahrungsergänzung

Seitens der Deutschen Gesellschaft für Ernährung gibt es keine allgemeine Zufuhrempfehlung für DHA/EPA (Ausnahme: Schwangere sollten 200 mg DHA pro Tag zuführen).^[33]

EPA und DHA wird seit einigen Jahren in Form von Kapseln sowie angereicherten Lebensmitteln angeboten. Mittlerweile setzen auch einige Hersteller von Säuglingsnahrung ihren Produkten Fischöl^[34] zu, um den Bedarf von Säuglingen an Omega-3-Fettsäuren zu decken, welche in Muttermilch natürlicherweise vorhanden ist.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung nennt als mögliche negative Auswirkungen bei einer über den normalen Mengen liegender Supplementierung mit DHA und EPA: Erhöhung des LDL-Cholesterins, Beeinträchtigung der Immunabwehr bei älteren Menschen, mögliche Erhöhung der kardiovaskulären Mortalität bei entsprechender Vorerkrankung, mögliche erhöhte Blutungsneigung und offene Fragen bei der Kinderernährung in Bezug auf Blutdruck und BMI.^[35]

Literatur

• Andreas Hahn, Alexander Ströhle: ω-3-Fettsäuren: Prävention degenerativer Erkrankungen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 38, Nr. 5, Oktober 2004, S. 310–318, doi:10.1002/ciuz.200400292.

Weblinks

Wiktionary: Eicosapentaensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen