Estradiol-17β-cipionat

Estradiol-17β-cipionat ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Sexualhormons Estradiol. Es handelt sich um dessen 3-Cyclopentylpropanoyl-Ester.^[3][4] Die fixe Kombination von Estradiol-17β-cipionat mit Medroxyprogesteron ist gemäß der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation als wichtiges injizierbares Verhütungsmittel eingestuft.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estradiol-17β-cipionat
Andere Namen	Depo-Estradiol Depofemin Estradep (17β)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl-3-cyclopentylpropanoat 17β-Estradiol-17-cypionat
Summenformel	C26H36O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 313-06-4 EG-Nummer 206-237-8 ECHA-InfoCard 100.005.672 PubChem 9403 ChemSpider 9033 DrugBank DB13954 Wikidata Q5401760
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Estrogene
Eigenschaften
Molare Masse	396,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 ± 0,1 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	152 °C[1]
Siedepunkt	532,8 ± 50,0 °C[1]
Dampfdruck	0,0 + 1,5 mmHg bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​350​‐​360 P: 201​‐​280​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Estradiol-17β-cipionat wurde 1952 durch das Unternehmen Upjohn in den USA für den Arzneimittelmarkt eingeführt.^[5] Es wird langsamer als Estradiol resorbiert.^[6] Im Vergleich zu anderen intramuskulär verwendeten Estradiolestern hat Estradiol-17β-cipionat die mit 11 Tagen längste Wirkdauer. Estradiolbenzoat und Estradiolvalerat haben hingegen nur eine Wirkdauer von 4–5 bzw. 7–8 Tagen.^[7]