Filipin wurde erstmals 1955 von Chemikern bei Upjohn aus dem Mycel und Zellkulturüberständen von Streptomyces filipinensis isoliert.^[1] Der Actinomycet Streptomyces filipinensis entstammte einer philippinischen Bodenprobe, woher sich die Bezeichnung ableitet. Der Filipin-Komplex ist eine Mischung aus mindestens vier Molekülen: Filipin I (4 %), II (25 %), III (53 %) und IV (18 %).^[2]^[3]

Die fungizide Wirkung von Filipin erfolgt vermutlich durch eine Destabilisierung der Zellmembran und in Folge durch eine Perforation der Zelle.^[4] Aufgrund der Bindung an Cholesterol und der Fluoreszenz wird Filipin in der Biochemie als Fluoreszenzfarbstoff zur Färbung von Lipid Rafts verwendet,^[5] zur Diagnose des Typs C der Niemann-Pick-Krankheit,^[6] und in Konzentrationen von etwa 3 µg/mL wird es zur Hemmung der Endozytose über Caveolae verwendet.^[7]

Eigenschaften

Weblinks

Einzelnachweise