Fluorescein Arsenical Helix Binder

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT₂, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracysteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT₂ ist daher als Protein-Tag zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso wird dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Förster-Resonanzenergietransfers (FRET) verwendet. FlAsH-EDT₂ kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorescein Arsenical Helix Binder
Andere Namen	4′,5′-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein
Summenformel	C24H18As2O5S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 212118-77-9 PubChem 2763100 ChemSpider 2043798 Wikidata Q27123243
Eigenschaften
Molare Masse	664,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochemie

Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT₂ ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.^[4] Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT₂ auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.^[5]

Synthese

FlAsH-EDT₂ kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpyrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT₂ umgesetzt.^[4]