Dexanabinol

Dexanabinol (genannt auch HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB₁- und CB₂-Rezeptoren bindet. Es handelt sich um eine Forschungschemikalie, für die zurzeit keine Marktzulassung besteht.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexanabinol
Andere Namen	HU-211 Sinnabidiol (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Summenformel	C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112924-45-5 EG-Nummer (Listennummer) 675-766-8 ECHA-InfoCard 100.201.022 PubChem 107778 ChemSpider 96934 DrugBank DB06444 Wikidata Q962504
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​361 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemie

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).^[2]

Struktur

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.^[3] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.^[4]

Literatur

• K. Razdan: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245 (englisch).

Weblinks

• Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF; 19 kB)
• HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical