Haloxyfop-Herbizide

Haloxyfop-Herbizide sind eine Gruppe strukturell ähnlicher chemischer Verbindungen, die sich am Carbonsäurerest und in ihrer stereochemischen Konfiguration unterscheiden. Das (R)-Isomer der freien Säure sowie ihr Methylester werden unter den Bezeichnungen Haloxyfop-P oder Haloxyfop-P-methyl als Herbizide eingesetzt und wirken durch die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Haloxyfop-P-methyl gehört zur Herbizidklasse der Aryloxyphenoxypropionate und wird unter den Handelsnamen Gallant, Zellek und Verdict verkauft.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Haloxyfop-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Die Synthese geht von Propionsäure aus, welche chloriert wird sowie mit Methanol und Hydrochinon reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit 3-Methyltrifluor-5,6-dichlorpyridin (aus 3-Picolin) zu Haloxyfop-methyl.^[1]

Vertreter

Haloxyfop-Varianten
Name	Haloxyfop	Haloxyfop-P Haloxyfop-R[2]	Haloxyfop-etotyl	Haloxyfop-methyl	Haloxyfop-P-methyl	Haloxyfop-Natrium
Strukturformel
Konfiguration des Stereozentrums	unspez.	(R)	unspez.	unspez.	(R)	unspez.
CAS-Nummer	69806-34-4	95977-29-0	87237-48-7	69806-40-2	72619-32-0	69806-86-6
PubChem	50895		91743	50896		23681922
Wikidata	Q27105292	Q2337168	Q27262774	Q27106824	Q27268911	Q27276241
Summenformel	C15H11ClF3NO4		C19H19ClF3NO5	C16H13ClF3NO4		C15H10ClF3NNaO4
Molare Masse	361,70 g·mol−1		433,81 g·mol−1	375,73 g·mol−1		383,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest			flüssig[3]
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[4]		Weißer bis gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[5]
Schmelzpunkt	107–108 °C[4]		58–61 °C[6]
Siedepunkt				> 280 °C[7]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[4]			praktisch unlöslich in Wasser (9,08 mg·l−1 bei 20 °C)[7] löslich in Aceton, Dichlormethan, Essigsäureethylester, Hexan[7]
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [4]		Achtung[5]	Achtung[3]	Achtung[8]
H-Sätze	keine		302​‐​410	302	302​‐​410
P-Sätze	keine		264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501	?	273​‐​501
LD50			518 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[5]	393 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]	337 mg·kg−1 (Ratte, oral)[8]

Zulassungsstatus

Die EU-Kommission entschied 2002, Haloxyfop nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.^[9]

Haloxyfop-P und Haloxyfop-P-methyl waren seit 1. Januar 2011 in der EU als Wirkstoffe in Herbiziden zugelassen.^[10] Die Zulassung wurde zum 31. Dezember 2020 aufgehoben.^[11]

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Haloxyfop-Wirkstoffen mehr zugelassen.^[12]