Hydraziniumformiat

Hydraziniumformiat ist eine organische Verbindung und das Salz des Hydrazins mit Ameisensäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydraziniumformiat
Summenformel	CH6N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10195-62-7 PubChem 11355437 Wikidata Q125558730
Eigenschaften
Molare Masse	78,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reaktionen

Mit Carbonylgruppen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Azinen, was sich auch als Schutzgruppe eignet. Die Entschützung funktioniert mit Triethylammoniumchlorochromat.^[2]

Mit Raney-Nickel sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen und Nitrilgruppen zu Aminogruppen reduziert werden.^[3] Mit Magnesium sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen selektiv reduziert werden. Diese Methode ist kompatibel mit anderen reduzierbaren Gruppen wie Nitrilen, Carbonsäuren, Estern und Halogenatomen.^[4] Die Methode funktioniert analog auch mit Zink statt Magnesium.^[5] Azidgruppen werden mit Hydraziniumformiat und Zink ebenfalls zu Aminen reduziert.^[6]

Mit Cobalt-, Nickel- und Zinkionen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Komplexen, die das Hydrazinium-Ion als Ligand tragen, was ein seltener Fall eines positiv geladenen Liganden ist.^[7]