Cyanidin-3-O-galactosid

Cyanidin-3-O-galactosid oder Idaein^[2] ist ein Anthocyan aus Galactose und dem Aglycon Cyanidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation. Es ist ein weit verbreiteter Pflanzenfarbstoff, der unter anderem in vielen Arten von Beeren vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Cyanidin-3-O-galactosidchlorid
Summenformel	C21H21O11Cl
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27661-36-5 (Chlorid) 142506-26-1 (Kation) PubChem 176457 Wikidata Q63399308
Eigenschaften
Molare Masse	484,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.^[3] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-galactosidchlorid angegeben.

Vorkommen

Cyanidin-3-O-galactosid kommt in verschiedenen Früchten vor, beispielsweise Äpfel (Kultur-Apfel und Tee-Apfel).^[4] Es ist ein Farbstoff in den Schalen roter Äpfel.^[5] Weiterhin kommt es in diversen Beeren vor, darunter Blaubeeren^[4][6], Aronia^[4][7], Cranberry, einige Weißdorn-Arten^[4] und Preiselbeeren^[8], sowie Kornelkirsche^[4] und Schwedischer Hartriegel.^[9] Es kommt in Pistazienschalen^[10], im Erdbeerbaum^[11], der Japanischen Kamelie^[12] und der Erlenblättrigen Felsenbirne vor.^[13] Es wurde außerdem in Galläpfeln auf der Kerb-Buche nachgewiesen.^[14]

• 
  Roter Apfel
• 
  Blaubeeren
• 
  Aronia-Beeren
• 
  Kornelkirsche
• 
  Pistazien
• 
  Erdbeerbaum

Biosynthese

Die Biosynthese der Verbindung wurde unter anderem in Apfelschale untersucht.^[15] Dabei wird Cyanidin durch eine Galactosyltransferase mit UDP-Galactose glycosyliert.^[4][15]

Eigenschaften

Cyanidin-3-O-galactosid ist starkes Antioxidans, wobei sich die Wirkung gegen verschiedene reaktive Sauerstoffspezies stark unterscheidet. Gegen Diphenylpikrylhydrazyl, ABTS-Radikale und Superoxid-Ionen zeigt es eine starke Wirkung, nicht jedoch gegen Wasserstoffperoxid.^[4][10] Verschiedene Studien deuteten außerdem auf eine Reihe möglicher pharmakologischer Wirkungen hin, darunter Entzündungshemmung und Wirkung gegen Krebszellen (Magen- und Darmkrebs), sowie Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen.^[4][16][17] Die Verbindung ist ein Inhibitor der Sucrase und Maltase.^[18]