InChIKey

Der InChIKey ist ein Identifikator für Moleküle. Es handelt sich um einen um eine kompakte Form des maschinenlesbaren Strukturcodes des InChI, der von der IUPAC entwickelt wurde.^[1] Dabei wird auf die SHA-256-Hashfunktion zurückgegriffen. Im ersten Block aus 14 Zeichen wird die Molekülstruktur abgebildet. Der zweite Block bildet mit 8 Zeichen die Isomerie ab. Drei zusätzliche Buchstaben geben an, ob Standard-InChI die Grundlage bildete, wie das Molekül protoniert ist und welche InChI-Version verwendet wurde. Zwei Trennzeichen sind enthalten, sodass die Gesamtlänge 27 Zeichen beträgt. Er verwendet ausschließlich ASCII-Großbuchstaben. Dabei muss beachtet werden, dass es durch die Verkürzung zu Kollisionen kommen kann.^[2] Entwickelt wurde die Kurzform, um effizient mit Suchmaschinen Einträge über chemische Substanzen zu finden oder Datenbanken abzufragen.^[3]

Strukturformel von Koffein, dessen zugehöriger InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N lautet