Indolacetaldoxim

Indolacetaldoxim ist ein von Tryptophan abgeleitetes Oxim, das als Intermediat im Stoffwechsel von Pflanzen vorkommt.

Strukturformel
(E)-Form
Allgemeines
Name	Indolacetaldoxim
Summenformel	C10H10N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2776-06-9 95394-24-4 [(E)-Form] 95394-25-5 [(Z)-Form] PubChem 5371769 ChemSpider 388896 Wikidata Q27103629
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	140–141 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und biologische Bedeutung

Indolacetaldoxim ist ein biosynthetisches Intermediat in der Pflanzenfamilie der Kreuzblütler, z. B. bei Raps

Die Biosynthese von Indolacetaldoxim in Arabidopsis thaliana wurde untersucht, dort wird es durch ein Cytochrom-P450-Enzym aus Tyrosin gebildet.^[3] Die Verbindung kommt in der Familie der Kreuzblütler vor, neben Arabidosis thaliana z. B. in Raps, Rüben und Braunem Senf.^[4][5] In verschiedenen Pflanzen ist es wiederum biosynthetischer Vorläufer von Glucosinolaten (Glucobrassicin), Indolessigsäure, Indolacetonitril, Camalexin, Brassinin und Brassilexin.^{[3][4][5][6][7]} Bei verschiedenen pathogenen Pilzen, die Kreuzblütler befallen, wurde nachgewiesen, dass diese Indolacetaldoxim zu Indolessigsäure abbauen können.^[5] In vielen Pflanzen aus anderen Familien, z. B. Tomate, Erbse, Mais, Reis und Tabak, konnte kein Indolacetaldoxim gefunden werden. Indolessigsäure ist eines der wichtigsten Pflanzenhormon bei Pflanzen allgemein, der biosynthetische Prozess über Indolacetaldoxim ist jedoch für die Kreuzblütler spezifisch und unterscheidet sich von den biosynthetischen Herstellungsprozessen in anderen Pflanzen.^[4][8]

Herstellung

Indolacetaldoxim kann durch Umsetzung von Indolacetaldehyd^{[S 1]} mit Hydroxylaminhydrochlorid gewonnen werden.^[9]