Indolizin

Indolizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteraromatischen bicyclischen Verbindungen mit Brückenkopf-Stickstoff-Atom.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indolizin
Andere Namen	Pyrrolo[1,2-a]pyridin
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 274-40-8 EG-Nummer (Listennummer) 691-518-1 ECHA-InfoCard 100.219.195 PubChem 9230 ChemSpider 8875 Wikidata Q910641
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75 °C[2]
Siedepunkt	205 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Indolizin kommt natürlich als Grundstruktur vieler Alkaloide (zum Beispiel Rotundifolin, Leurosin, Eburnin, Catharanthus-Alkaloide) vor.

Gewinnung und Darstellung

Indolizin entsteht beim Erwärmen von 2-Methylpyridin mit 2-Bromacetaldehyd^[5] sowie bei der Decarboxylierung von Indolizin-2-carbonsäure^[6], die aus 2-Methylpyridin und Brombrenztraubensäure zugänglich ist.^[1]

Eigenschaften

Indolizin liegt in Form von nach Naphthalin riechenden, farblosen Blättchen vor, die in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in warmen verdünnten Säuren unter allmählicher Zersetzung löslich ist. Es ist wasserdampfflüchtig. Die salzsaure Lösung färbt einen Fichtenholzspan rot, seine Lösungen in Benzol fluoreszieren stark violett.^[1]