Essigsäureisopropylester

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylacetat i-Propylacetat ISOPROPYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-21-4 EG-Nummer 203-561-1 ECHA-InfoCard 100.003.238 PubChem 7915 Wikidata Q419799
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,88 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−73 °C[3]
Siedepunkt	89 °C[3]
Dampfdruck	62 hPa bei 20 °C[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)[3] mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,377[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338[3]
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3[3][6]
Toxikologische Daten	6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 17400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Ananas

Isopropylacetat kommt in Erdbeeren^[7], Ananas^[8] und Zuckermelonen^[9][10] vor, außerdem in Honig^[11], Wein^[12] und der Trüffelart Tuber indicum.^[13]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.^[14]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.^[14]

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.^[15][16]

Eigenschaften

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.^[3] An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.^[3]

Verwendung

Isopropylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Druckindustrie^[17] und wird gelegentlich auch in kosmetischen Produkten eingesetzt.^[18] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.003 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[19]

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).^[3]