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L-Glycerol-3-phosphat
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.
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Eigenschaften
Zusammenfassung
Kontext
Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat[2] ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.
In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+
Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.
Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.
- + Acyl-CoA → Lysophosphatidsäure + CoA
Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.[3]
- + H2O →
+ Pi
Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.
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Handelsform
Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.[4]
Literatur
Weblinks
Commons: Glycerol-3-phosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
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