L-α-Glycerylphosphorylcholin

L-α-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin.^[4] α-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt.^[5] In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation.^[6] α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-α-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen	L-alpha-Glycerylphosphorylcholin alpha-GPC Cholinalfoscerat (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat sn-glycero-3-Phosphocholin Delecit GLYCEROPHOSPHOCHOLINE (INCI)[1]
Summenformel	C8H20NO6P
Kurzbeschreibung	Kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28319-77-9 EG-Nummer 248-962-2 ECHA-InfoCard 100.044.496 PubChem 657272 DrugBank DB04660 Wikidata Q28529699
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX02
Wirkmechanismus	Hormonvorstufe
Eigenschaften
Molare Masse	257,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.^[8][9]

Literatur

• S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.