Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	LHMDS Lithiumhexamethyldisilazid Lithiumhexamethylsilazid Bis(trimethylsilyl)lithiumamid
Summenformel	C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4039-32-1 EG-Nummer 223-725-6 ECHA-InfoCard 100.021.569 PubChem 2733832 Wikidata Q219037
Eigenschaften
Molare Masse	167,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	70–72 °C[3]
Siedepunkt	115 °C (1 Torr)[3]
Löslichkeit	löslich in unpolaren Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, Hexan, THF[3], reagiert mit Wasser und Alkoholen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​309​‐​310​‐​402[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle {\ce {[(CH3)3Si]2NH + C4H9 Li -> LiN[Si(CH3)3]2 + C4H10}}}$

Eigenschaften

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig.^[4] Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor.^[5]

Verwendung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet.^[1] Es wird auch katalytisch zur Addition von P-H-Bindungen in Phosphanen an Carbodiimide zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.^[2]