Labdane

Die Labdane, oder auch Labdan-Diterpene, sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, aufgebaut aus natürlichen, bicyclischen Diterpenen. Ihr Grundgerüst, das Labdan, kommt in einer großen Vielfalt an Pflanzen vor, darunter in Salvia sp.,^[1] Plectranthus sp.^[2] und Andrographis paniculata.^[3]

Laubblätter, Blütenknospen und geöffnete Blüte von Cistus ladanifer subsp. sulcatus

Labdan[S 1]
Strukturformel
CAS-Nummer	561-90-0
PubChem	9548711
Summenformel	C20H38
Molare Masse	278,5 g·mol−1

Labdane bestehen aus einem Decalingerüst, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus Labdanum, einem Harz der Lack-Zistrose (Cistus ladanifer), gewonnen werden kann.^[4][5] Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anderem antibakterielle, antifungale und antiprotozoale Aktivität. Sie können zudem entzündungshemmend wirken^[6] und sind oft auch Duftstoffe.

Beispiele von Labdanen

• Ambrein
• Abienol
• Forskolin
• Sclareol

Literatur

• J. R. Hanson: Diterpenoids of terrestrial origin. In: Natural product reports. Band 34, Nummer 10, Oktober 2017, S. 1233–1243, doi:10.1039/c7np00040e, PMID 28875214.