Ambrein

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ambrein
Andere Namen	(+)-Ambrein (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC) (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol AMBREIN (INCI)[1]
Summenformel	C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-03-0 EG-Nummer 207-460-3 ECHA-InfoCard 100.006.784 PubChem 86289515 ChemSpider 10000763 Wikidata Q104936334
Eigenschaften
Molare Masse	428,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83 °C[2]
Siedepunkt	210 °C (300 hPa)[2]
Löslichkeit	gut in Chloroform[2] schwer in Methanol[2] nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.^[2] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

• 
  Ambrox
• 
  Ambrinol

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypophyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.^[5]