1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan

1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan oder M-ALPHA ist eine psychoaktive chemische Verbindung und Empathogen, das von Alexander Shulgin in seinem Buch PiHKAL als Benzylamin-Regioisomer des Phenylethylaminderivats MDMA beschrieben wird.^[3][4] Seine Verbreitung im Vereinigten Königreich wurde 2010 erstmals im EMCDDA–Europol 2010 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA registriert.^[5] Alexander Shulgin beschrieb es als ähnlich in seiner Wirkung wie sein demethyliertes 3,4-Methylendioxyamphetamin-Homolog ALPHA, jedoch mit etwa doppelt so langer Wirkungsdauer und doppelt so starker Wirkung.^[4]

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  Strukturformel von M-ALPHA
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  Strukturformel von MDMA

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan
Andere Namen	M-ALPHA 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-1-amin (IUPAC) α-Ethyl-N-methyl-3,4-methylendioxybenzylamin
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127292-43-7 (freie Base) 1134709-81-1 (Hydrochlorid) PubChem 14647597 ChemSpider 37674716 Wikidata Q13423022
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychoaktives Phenylethylaminderivat
Eigenschaften
Molare Masse	193,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	260 °C (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331 P: 261​‐​301​‐​310​‐​311​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

• Leslie A. King: New phenethylamines in Europe. In: Drug Testing and Analysis. 2014, Band 6, Nummer 7–8, S. 808–818, doi:10.1002/dta.1570.

Weblinks

• isomerdesign.com: M-ALPHA (englisch)