Methylisobutylketon

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisobutylketon
Andere Namen	4-Methylpentan-2-on (IUPAC) MIBK Isobutylmethylketon 4-Methyl-2-pentanon Methyl(beta-methylpropyl)keton Methylisobutylketon Isopropylaceton Hexon MIBK (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-10-1 EG-Nummer 203-550-1 ECHA-InfoCard 100.003.228 PubChem 7909 Wikidata Q418104
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,80 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	116 °C[2]
Dampfdruck	18,8 hPa (20 °C)[2] 33,3 hPa (30 °C)[2] 56,2 hPa (40 °C)[2] 90,9 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,395 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​319​‐​336​‐​351 EUH: 066 P: 210​‐​202​‐​233​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
MAK	DFG: 20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3[2] Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 82 mg·m−3[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.^[6] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton

Eigenschaften

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.^[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][7] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.^[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[8] Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.^[2]

Weblinks

Commons: Methylisobutylketon – Sammlung von Bildern