Matricin

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.^[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Matricin
Andere Namen	(−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-ylacetat (IUPAC) Prochamazulen Proazulen C
Summenformel	C17H22O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29041-35-8 EG-Nummer 249-384-3 ECHA-InfoCard 100.044.881 PubChem 92265 Wikidata Q1908961
Eigenschaften
Molare Masse	306,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–160 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO₂ umwandelt, antiphlogistisch.^[5]

Bildung von Chamazulen

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).^[1]

Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.^[2]