Mellitsäureanhydrid

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit ein Kohlenstoffoxid (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon Mellitsäuretrianhydrid Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel	C12O9
Kurzbeschreibung	weißer[1] bis blass gelber[2] Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4253-24-1 PubChem 255291 ChemSpider 223826 Wikidata Q420390
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3][2]
Dichte	1,81 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)[5]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser[6] Zersetzung in heißem Wasser und Ethanol[6] löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinolin[6] nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist ein weißer, im Vakuum^[5] sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.^[1][7][8] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.^[9][5] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.^[10][4]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern^[11] oder mit Cellulose^[12] oder Collagen^[13] verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.