N,N′-Diphenylguanidin

Diphenylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Sie wurde zuerst 1874 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Diphenylguanidin
Andere Namen	sym-Diphenylguanidin 1,3-Diphenylguanidin DPG
Summenformel	C13H13N3
Kurzbeschreibung	weißes bis grauweißes, kristallines Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-06-7 EG-Nummer 203-002-1 ECHA-InfoCard 100.002.730 PubChem 7594 DrugBank DB14191 Wikidata Q2537147
Eigenschaften
Molare Masse	211,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	149 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 170 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361f​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	107–111 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Diphenylguanidin kann aus Anilin und Chlorcyan dargestellt werden.^[2]

Verwendung

Diphenylguanidin wird als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Die Produktionsmenge in der Europäischen Union belief sich 1992 auf 4000 bis 5000 Tonnen pro Jahr.^[4]

Diphenylguanidin ist oberhalb von 135 °C aktiv und ist ein basischer, eher langsamer Beschleuniger.^[5]

Gefahrenbewertung

N,N′-Diphenylguanidin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N′-Diphenylguanidin waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage und hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR). Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[6][7]

Siehe auch

• o-Tolylbiguanid (DOTG)