N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin

N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD) ist eine organische Verbindung, welche als Ozonschutz- oder Antioxidationsmittel zu 0,4 bis 2 % in Autoreifen beigemischt wird.

Strukturformel
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen	N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-1,4-benzoldiamin (IUPAC) 6PPD DMBPPD
Summenformel	C18H24N2
Kurzbeschreibung	brauner oder violetter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 793-24-8 EG-Nummer 212-344-0 ECHA-InfoCard 100.011.222 PubChem 13101 ChemSpider 12553 Wikidata Q27279957
Eigenschaften
Molare Masse	268,404 g·mol−1
Dichte	0,995 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	49 °C[1]
Siedepunkt	163–165 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 50 °C)[1] löslich in Kohlenwasserstoffen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​501[2]
Toxikologische Daten	893 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >7940 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon (6PPD-Q) wird das Ozon beziehungsweise der Sauerstoff neutralisiert und damit der Reifengummi vor Alterung und Versprödung geschützt.

Gewinnung und Darstellung

6PPD kann leicht durch Reduktive Aminierung von MIBK und ADA gewonnen werden.^[3]

Umwelteffekte

Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD bzw. 6PPD-Q in die Umwelt. Ersteres wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein Chinon-Analogon oxidiert:

Oxidation von 6PPD

6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort tödlich auf Salmonidae wie Silberlachse,^[4][5][6] Bachsaiblinge und Regenbogenforellen.^[7] Andere Fischarten – auch der nahe verwandte Ketalachs^[8] – und Krebstiere sind dagegen nur wenig empfindlich.^[9] Im Fadenwurm Caenorhabditis elegans treten bei in der Umwelt auftretenden Konzentrationen neurotoxische Effekte auf.^[10]

Die veröffentlichten, letalen Konzentrationen liegen bei:^[11][7]

• Silberlachs: LC₅₀ = 0,095 µg/L
• Bachsaibling: LC₅₀ = 0,59 µg/L
• Regenbogenforelle: LC₅₀ = 1,0 µg/L

Humanexposition

6PPD und 6PPD-Q treten verbreitet in menschlichem Urin auf.^[12]

Stereochemie

Der angewendete Stoff liegt als Racemat, also als 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Enantiomer, vor.

• 
  (R)-Enantionmer
• 
  (S)-Enantionmer

Literatur

• Khaled Zoroufchi Benis, Ali Behnami, Shahab Minaei, Markus Brinkmann, Kerry N. McPhedran, Jafar Soltan: Environmental Occurrence and Toxicity of 6PPD Quinone, an Emerging Tire Rubber-Derived Chemical: A Review. In: Environmental Science & Technology Letters. 2023, doi:10.1021/acs.estlett.3c00521.