N-Acetylneuraminsäure

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäuren – acylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure. Sie ist die häufigste Sialinsäure und wird daher mitunter selbst als Sialinsäure bezeichnet.

Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	(6R)-5-Acetamido-3,5-didesoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-β-L-threo-hex-2-ulopyranosonsäure (IUPAC) 5-Acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulosonsäure Aceneuraminsäure (INN)[1] Lactaminsäure Sialinsäure NANA NeuNAc Neu5Ac ACETYLNEURAMINIC ACID (INCI)[2]  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C11H19NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21646-00-4 (α-Anomer) 131-48-6 (offenkettige Form) EG-Nummer 205-023-1 ECHA-InfoCard 100.004.568 PubChem 439197 ChemSpider 392681 Wikidata Q310828
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C),[3] löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

N-Acetylneuraminsäure kann aus Milch, Eiern, Schwalbennestern, Submandibular-Mucinen verschiedener Säugetiere und bakteriellen Neuraminsäure-Polymeren (Colominsäuren) isoliert werden.^[6]

Die Herstellung gelingt in einem zweistufigen Verfahren aus N-Acetylglucosamin, wobei im ersten Schritt N-Acetylglucosamin basenkatalytisch oder enzymatisch zu N-Acetylmannosamin epimerisiert wird. im zweiten Schritt wird N-Acetylmannosamin mit einem Überschuss Brenztraubensäure unter enzymatischer Katalyse durch eine immobilisierte N-Acetylneuraminsäure-Aldolase zum Endprodukt umgesetzt.^[7][8]

Vorkommen

N-Acetylneuraminsäure ist beim Menschen die einzig vorkommende Sialinsäure, während bei anderen Säugetieren, darunter den Primaten, auch die N-Glycolylneuraminsäure auftritt.^[9] Zahlreiche Oligosaccharide, Glykoproteine, Glykolipide und Ganglioside enthalten N-Acetylneuraminsäure als endständigen Zucker in einer α-glycosidischen Bindung.^[10]

Oligosaccharide mit N-Acetylneuraminsäure spielen eine wichtige Rolle bei Protein-Kohlenhydrat-Erkennungsprozessen, die wichtige physiologische Vorgänge steuern, beispielsweise bei Entzündungsprozessen oder Virusinfektionen.^[6]

Eigenschaften

N-Acetylneuraminsäure ist eine labile Verbindung, die sich bereits beim Stehen in wässriger Lösung zersetzt und sehr Alkali-empfindlich ist.^[11]

Mittels Röntgenstrukturanalyse kann gezeigt werden, dass N-Acetylneuraminsäure in der β-Konfiguration kristallisiert. In wässriger Lösung stellt sich durch Mutarotation ein Gleichgewichtsgemisch von 8 % α- und 92 % β-N-Acetylneuraminsäure ein.^[10]

Medizinische Verwendung

Im März 2024 wurde N-Acetylneuraminsäure (Präparatename: Acenobel) in Japan zur Behandlung der hereditären Einschlusskörpermyositis (GNE-Myopathie, Nonaka-Myopathie) zugelassen.^[12] Es handelt sich um eine sehr seltene erbliche Muskelschwunderkrankung, die durch Mutationen im GNE-Gen verursacht wird, das an der N-Acetylneuraminsäure-Biosynthese beteiligt ist.^[13] Die Verabreichung erfolgt oral (Einnahme).

Weblinks

Commons: N-Acetylneuraminsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien