Naphthensäuren

Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.

Eine der möglichen Strukturen von Naphthensäure

Eigenschaften

Sicherheitshinweise
Name	Naphthensäuren
CAS-Nummer	1338-24-5
EG-Nummer	215-662-8
ECHA-InfoCard	100.014.239
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338 [1]

Die Zusammensetzung der Naphthensäuren schwankt stark in Abhängigkeit vom Ausgangsprodukt und kann empirisch etwa mit der Summenformel C_nH_2n−2O₂ beschrieben werden, wobei n im Bereich zwischen circa 10 und 22 liegt. Durch ihre korrosiven Eigenschaften auf die Förder- und Produktionsanlagen sind sie in Rohöl, das bis zu 4 % Naphthensäuren enthält, unerwünscht.^[2]

Die Größenordnung, in welcher die Verbindung im Rohöl vorkommt, kann durch die TAN (total acid number) beschrieben werden. Der Schmelzpunkt der Naphthensäuren liegt im Bereich von −35 bis +2 °C, der Siedepunkt im Bereich von 140 bis 370 °C, die Dichte bei etwa 0,98 g·cm⁻³.^[3] Die Abtrennung der Naphthensäuren erfolgt durch Neutralisation mit circa 10%iger Natronlauge. Die Salze der Naphthensäuren sind wasserlöslich und lösen sich in der Wasserfraktion des Rohöls. Durch Ansäuern der wässrigen Phase können die Naphthensäuren zurückgewonnen werden.

Verwendung

Die Salze von Naphthensäuren werden Naphthenate genannt. Metallnaphthenate wie z. B. Zinknaphthenat^[4], Kupfernaphthenat^[5], Calciumnaphthenat^[6] und Aluminiumnaphthenat^[7] besitzen eine technische Bedeutung als Sikkative (z. B. Cobaltnaphthenat als Härtungsbeschleuniger in der Ölfarbenindustrie) für Firnisse und als Fungizide in der Holzindustrie (z. B. Kupfernaphthenat).^[8] Das Verdickungsmittel von Napalm ist eine Aluminiumseife der Naphthensäure und der Palmitinsäure. Die Natriumsalze werden als Emulgatoren für Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Analytik

Für die qualitative und quantitative Bestimmung von Naphthensäuren kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie herangezogen werden.^[9][10] Auch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie mit angemessener Probenvorbereitung kann zur Analytik der Naphthensäuren in Fischen und deren unterschiedlichen Gewebeproben verwendet werden.^[11]

Weblinks

• Mark P. Barrow: Zusammensetzung von Naphtensäuren (englisch)
• Pratap Rikka: Spectometric Identification of Naphthenic Acids Isolated from Crude Oil (PDF; 520 kB)
• Patent DE69900888T2: Entfernung von Naphtensäuren aus Rohöl oder Destillaten. Angemeldet am 19. März 1999, veröffentlicht am 27. Juni 2002, Anmelder: ExxonMobil Research and engineering Co, Erfinder: Ramesh Varadaraj et al..